21 ноября 1368 г. великий князь литовский Ольгерд (годы правления 1345 — 1377) разбил на реке Тросне московскую рать. Так началась литовско-московская война 1368—1372 годов, также известная как «Литовщина». Фактически это был конфликт двух русских держав (Великое княжество Литовское и Русское имело примерно 80% русского населения, большая часть территория державы состояла из земель Древнерусского государства), шла борьба двух центров за лидерство на Русской земле. Надо отметить, что Великое княжество Литовское было под большим давлением Запада, как военным, так религиозно-культурным, которое постоянно усиливалось, и в итоге привело к поглощению государства Польшей. Языческое и православное начала в Великом княжестве Литовском потерпели поражение, литовская знать выбрала «европейский путь».

Предыстория войны

Ольгерд, сын Гедимина, со своим братом Кейстутом заключил соглашение, согласно которому Кейстут правил Литвой и Жемайтией, сосредоточив своё внимание на западном направлении, сдерживая натиск крестоносцев. Ольгерд же сосредоточил усилия на восточном направлении, собирая под своей властью русские земли. В целом такая система, когда в государстве было два высших должностных лица (диархия), себя оправдала и принесла успех. Ольгерд большое внимание уделял усилению влияния Литвы в Пскове, Великом Новгороде и Смоленске. В Новгороде образовалась сильная пролитовская партия. Великие князья Смоленские Иван Александрович и Святослав Иванович стали практически подручными князьями Ольгерда. Так, Святослав был обязан сопровождать Ольгерда в походах и давать смоленскую рать для борьбы с крестоносцами и Москвой. Попытки уклониться от этой обязанности карались вторжениями литовских войск.

Около 1355 года войско Ольгерда «повоевало» Брянск, после чего ему подчинились и многие другие из уделов, на которые распалось бывшие Новгород-Северские и Черниговские земли. Все чернигово-северские земли великий князь разделил на три удела: сыну своему Дмитрию он передал Чернигов и Трубчевск, другому своему сыну Дмитрию-Корибуту — Брянск и Новгород-Северск, племяннику Патрикею Наримунтовичу — Стародуб. В 1362 году князь Ольгерд в сражении на берегах реки Синие Воды (левого притока Южного Буга) разбил войска трёх татарских князей. В результате значительная часть современной территории Украины (в том числе малонаселённые Подолье и Северное Причерноморье) вместе с Киевом, которые уже входили в сферу влияния Литвы после битвы на реке Ирпень 1324 года, оказались под полным контролем Великого княжества Литовского. Великое княжество Литовское, присоединив к своим владениям Юго-Западную и Западную Русь, стало крупнейшей державой Европы того времени.

В Киеве Ольгерд посадил своего сына Владимира. Ольгерд устанавливая контроль за землями бывшего Древнерусского государства столкнулся на Волыни с интересами польского короля Казимира III. Только в 1377, уже при Людовике, преемнике Казимира, при посредничестве Кейстута между Ольгердом и Людовиком был заключено соглашение, согласно которому Берестейский, Владимирский и Луцкий уделы были признаны за Великим княжеством Литовским, а Холмская и Белзская земли отошли к Польскому королевству.

Таким образом, практически одновременно шло возвышение двух политических центров, которые претендовали на лидерство в Русской земле. В восточной части русской земли произошло резкое усиление Москвы. Иван Калита получил ярлык на великое княжение владимирское, разгромил Тверь, стал собирать «ордынский выход», получив значительные финансовые средства под свой контроль. Москва превратилась в церковную столицу Руси. Старший сын Ивана Даниловича Симеон (Семён) Гордый продолжал политику укрепления позиций Москвы. После войны, Великий Новгород призвал власть великого князя Московского и Владимирского - Симеон Гордый был титульным новгородским князем с 1346 по 1353 год, и выплатил дань. После того, как Псков отложился от Новгорода Великого, Псковская земля признала великого московского князя своим главой и согласилась избирать на псковское княжение лиц, угодных Москве.

Ольгерд, обеспокоенный успехами Симеона, отправил брата Кориата в Золотую Орду к хану Джанибеку с просьбой лишить московского князя ярлыка на великое княжение и направить войско против Москвы. Однако хан выдал Кориата Москве, что заставило великого князя литовского просить мира у Симеона.

Непосредственной же предпосылкой к литовско-московской войне 1368—1372 гг. стал конфликт из-за Великого княжества Тверского. В 1350 году князь Ольгерд, после смерти первой жены - витебской княжны Марии, женился во второй раз на дочери тверского князя Александра Михайловича княжне Ульяне «Холмской». Таким образом, великий князь литовский получил возможность вмешиваться в тверские дела. В Тверском княжестве столкнулись интересы князя микулинского Михаила Александровича и князя кашинского Василия Михайловича. Сторону первого поддержал великий князь литовский Ольгерд, второго — московский князь Дмитрий. Михаил Александрович, не имея сил противостоять Москве, уехал к Ольгерду просить помощи. Кашинский князь Василий и князь дорогобужский Еремей Константинович при поддержке московской рати осадили Тверь, но взять не смогли. Затем Михаил при поддержке войск Ольгерда занял Тверь и разорил дорогобужское княжество.

В 1368 году Михаила Александровича пригласили в Москву для разрешения спора, но там взяли его под стражу. Однако приезд ханского посольства вынудил Дмитрия Ивановича и митрополита Алексия освободить Михаила Тверского. Михаила заставили отказаться от Городка и части удела Семена Константиновича (брата дорогобужского князя Еремея), где Москва посадила своего наместника. Обиженный тверской князь снова уехал к Ольгерду и пожаловался родственнику на «обиды многие, обиды великие». Осенью 1368 года, Ольгерд используя этот повод, двинулся с большой армией на Москву.

Война

Поход 1368 года. Ольгерд, применил свою обычную тактику, стараясь скрыть от противника, куда он замышляет идти и зачем собирает большую армию. Он начал наступление не с традиционного направления – не с запада, с района Ржева, где он мог опираться на союзное Тверское княжество, а с юго-запада.

Дмитрий Иванович разослал по городам грамоты, созывая войска, но ратники не успели к месту сбора, до начала вражеского вторжения. Дмитрий смог выслать навстречу противнику только сторожевой полк, состоящий из москвичей, коломенцев и дмитровцев, под началом воевод Дмитрия Минина и Акинфа Шубы. В это время Ольгерд дошёл до рубежей Великого княжества Московского. Стародубский князь Семён Крапива попытался остановить противника, но его дружина потерпела поражение, а сам князь пал в бою. Затем войска Ольгерда взяли Оболенск, погиб удельный князь оболенский Константин Юрьевич.

21 ноября войско Ольгерда на реке Тросна разгромило московский сторожевой полк, воеводы Минин, Шуба и бывшие с ними бояре пали в бою. Литовское войско быстро приблизилось к Москве. Дмитрий Иванович приказал сжечь посады, а сам с двоюродным братом Владимиром Андреевичем, митрополитом и людьми заперся в кремле. Три дня войско Ольгерда простояло у Москвы, но взять новый белокаменный кремль, который достроили в 1367 году, не смогло. Войска Ольгерда разорили все окрестности, захватили большой полон, много добычи и 27 ноября двинулось назад. Воспользовавшись уходом армии Ольгерда, московские полки во главе с Владимиром Андреевичем провели ответные рейды в смоленскую и брянскую земли.

По итогам этого похода в состав Великого княжества Литовского вошёл Ржев, а Городок и часть удела Семена Константиновича пришлось отдать тверскому князю Михаилу Александровичу.

Поход 1370 года. Перемирие между Москвой и Литвой продолжалось недолго. В 1370 году большая армия Великого княжества Литовского под началом Кейстута, Ольгерда и их сыновей Ягайло и Витовта вторглась в земли Тевтонского ордена. В феврале 1370 года в битве при Рудаве (Рудау) армия Тевтонского ордена под командованием великого магистра Винриха фон Книпроде разбила литовское войско. Московское правительство решило воспользоваться неудачей Ольгерда и нанести удар. В августе 1370 года московские полки двинулись на Тверь. Великий князь тверской Михаил Александрович снова сбежал в Литву. Войско Дмитрия Ивановича взяло города Зубцов и Микулин, в Московскую землю был уведён большой полон.

Ольгерд смог собрать армию только к зиме. В рождественский пост войска Ольгерда, Кейстута, Михаила Тверского и Святослава Смоленского двинулись к Москве. Во время движения к Москве Ольгерд осадил Волоколамск (26—29 ноября 1370 года). Город оборонял русский гарнизон во главе с храбрым князем Василием Ивановичем Березуйским. Осаждённые успешно держали оборону и даже сделали вылазку, отбросив противника от стен. В этом бою был смертельно ранен князь Василий. Однако гарнизон не пал духом и продолжил сопротивление. Ольгерд, чтобы не терять время, был вынужден снять осаду и идти к Москве.

Задержка армии Ольгерда и Кейстута под Волоколамском дала возможность князю Дмитрию Ивановичу организовать оборону Москвы. 6 декабря 1370 года армия Ольгерда осадила Москву. Обороной города руководил сам великий князь московский и владимирский. Его двоюродный брат, серпуховско-боровский князь Владимир Андреевич собирал полки в Перемышле. На соединение с ним шли союзные Москве полки князей Владимира Дмитриевича Пронского и Олега Ивановича Рязанского.

Ольгерд ещё раз убедившись в неприступности московских укреплений, предложил Дмитрию Ивановичу «вечный мир», с условием скрепить его браком своей дочери Елены и князя серпуховского Владимира Андреевича Храброго. Московское правительство идею брака одобрило, но вместо «вечного мира» было заключено только перемирие до 29 июня 1371 года (Петрова дня). 16 декабря литовское войско ушло.

Однако конфликт не был исчерпан. Михаил Тверской, чьи интересы Ольгерд не учёл в своём соглашении с московским правительством, обратился в Орду, к Мамаю и получил ярлык на великое княжение владимирское. Мамай предлагал и войско в помощь, но тверской князь отказался. Он вместе с ханским послом Сараходжой выехал во Владимир, чтобы его торжественно посадили на великокняжеский престол и привели всех князей к крестному целованию на верность. Но Дмитрий Иванович действовал быстрее. Он сам поспешил привести во всех областях своего княжества бояр и чёрных людей» к присяге на верность. Одновременно Дмитрий Иванович собрал войско у Переяславля. Когда Михаил Александрович и ханский посол прибыли во Владимир, им сообщили, что у них уже есть законный государь. Сараходже московский князь сообщил: «К ярлыку не еду, Михаила в столицу не пускаю, а тебе послу даю путь свободный». Московские бояре без особого труда зазвали Сараходжу в Москву и щедро его одарили. Пришлось князю Михаилу вернуться в Тверь, не добившись успеха.

В этом же году Москва успешно решила вопрос с Рязанью. Олег Рязанский хоть и помог Москве в борьбе с Ольгердом, человеком был крайне самостоятельным, дерзким. Ещё во времена московского князя Ивана Красного он захватил принадлежавший Москве город Лопасня. Дмитрий Иванович решил воспользоваться распрей, которая возникла между князьями пронским и рязанским, чтобы вернуть город. Самонадеянные рязанцы решили применить тактику татар, используя легкую конницу. Но тяжеловооруженная московская рать под командованием 16-летнего Дмитрия Михайловича Боброк-Волынского наголову разгромила рязанское войско. Князь Олег Рязанский сам еле унёс ноги.

Эти успехи позволили московскому правительству приступить к решению проблемы Твери. С начала 1572 года Дмитрий Иванович начал готовить войска к походу на Тверское княжество. Скоро об этом узнали в Вильно.

Поход 1372 года. Ольгерд, несмотря на выгодный мир с Великим княжеством Московским и брак дочери с князем Владимиром Андреевичем, решил поддержать тверского князя. Но, соблюдая формальные приличия, он пошёл в поход не сам, а отправил с войском Кейстута с его сыном Витовтом, своего сына Андрея Полоцкого и князя друцкого Дмитрия.

Полки Кейстута и Андрея Полоцкого, действуя также внезапно и скрытно, как и Ольгерд, 7 апреля неожиданно осадили Переяславль. Одновременно в наступление перешёл Михаил Тверской и захватил город Кистма. Сразу после этого кашинский князь Михаил Васильевич отправил в Москву посла и заключил союз с Дмитрием Ивановичем, сложив клятву на верность князю Михаилу Тверскому.

Затем войска Михаила Александровича соединились с силами Кейстута и осадили Дмитров. Литовско-тверские войска разорили окрестности Переяславля и Дмитрова, множество людей увели в плен, взяли с обоих городов откуп. После этого литовская и тверская рати двинулись на Кашин и он разделил участь других городов. Кашину пришлось выплатить большую дань, а кашинский князь Михаил Васильевич был вынужден принести клятву на верность Михаилу Тверскому. От Кашина союзники пошли к Торжку и взяли его. Михаил Александрович посадил в Торжке своих наместников. Однако вскоре новгородцы отбили свой пригород, небольшая тверская дружина бежала без боя. Новгородцы в отместку разграбили тверских купцов.

Михаил Александрович, узнав об этом, 31 мая 1372 года вернулся к Торжку и потребовал, чтобы новгородцы приняли в Торжок его наместников и выдали на суд и расправу людей, виновных в ограблении купцов. Но гордые новгородцы, во главе с Александром Абакумовичем, известным ушкуйником, ответили отказом. Новгородцы вышли из города вступили в бой с тверским войском. Новгородцы были разгромлены, пал в бою и их предводитель. Торжок снова был захвачен и подвергся разгрому. К тому же сильный ветер раздул начавшийся пожар и почти весь город выгорел. Те, кто заперся в каменной церкви Святого Спаса, спасаясь от грабителей, задохнулись в дыму.

Михаил Тверской двинулся к Любутску, куда пришёл с войском уже сам Ольгерд. Отсюда Ольгерд планировал идти на Москву. Через несколько дней после соединения тверичей с армией Ольгерда, к Любутску скрытно вышла московская рать под началом Дмитрия Ивановича. Московские войска внезапным ударом разгромили литовский сторожевой полк. Этого поражения было достаточно, чтобы осторожный Ольгерд отвел войска за глубокий овраг. Обе рати встали друг против друга, разделённые оврагом. Ни одна из сторон не решилась атаковать первой, и начались переговоры. Вскоре была заключено перемирие – до 26 октября 1372 года. Соглашение было подписано от имени великого князя литовского Ольгерда, трокского князя Кейстута и Святослава Смоленского, в Любутский договор также были включены Михаил Александрович, Дмитрий Брянский и ещё несколько князей. Ольгерд поручился, что Михаил Тверской вернёт всё награбленное в землях Москвы, отзовёт с них своих наместников и обещал, что если Тверь начнёт войну с Великим княжеством Московским во время перемирия, то Литовское государство за него не вступится. Со стороны Москвы в договор были включены и три рязанских князя – Олег, Роман и Владимир Пронский.

В дальнейшем по-прежнему происходили столкновения между Москвой и Тверью, но без серьёзного участия Великого княжества Литовского. Однако союз Тверской земли и Великого княжества Литовского и русского был сохранен, он даже окреп, в связи с браком Марии, дочери Кейстута, с Иваном, сыном великого князя тверского Михаила Александровича (1375 год). В 1373—1375 гг. Ольгерду удалось добиться утверждения Киприана на Киево-Литовскую митрополию с перспективой становления митрополитом всей Русской земли после смерти Алексия, сподвижника великого князя московского Дмитрия Ивановича.

В 1375 году тверской князь Михаил Александрович снова смог получить у золотоордынского хана ярлык на великое княжение владимирское и его войска напали на Торжок и Углич. Тогда Дмитрий московский двинул на Тверь соединенные рати Северо-Восточной Руси, Брянского, верховских и Смоленского княжеств. Тверь была осаждена, и Михаил Тверской был вынужден отказаться от ярлыка на великое княжение, признать себя младшим братом московского великого князя и вступить в антиордынский союз. Литовский князь Ольгерд ограничился военной демонстрацией в сторону Твери и разорил Смоленскую землю, которая в этот раз поддержала Московское княжество.

В 1376 году Дмитрий Иванович послал полки под началом Владимира Андреевича к Ржеву. Войско три дня простояло у стен города, и разорив окрестности города ушло. Ответный удар Литовского княжества не состоялся, в 1367 году Ольгерд скончался. В Великом княжестве Литовском началась междоусобица, которая переключила всё внимание на ситуацию внутри державы. Ольгерд своим завещанием поселяя смуту в Литве, передав престол не старшему сыну Андрею Полоцкому, от первого брака Марией Витебской, а старшему сыну от брака с Ульяной Тверской – Ягайло. Началась усобица между Андреем и Ягайло, в ней проиграл хозяин Полоцка, а затем уже конфликт между Ягайло и Витовтом (сыном Кейстута). Это позволило Дмитрию Ивановичу сконцентрировать усилия на борьбе с Мамаем и перетянуть на свою сторону часть знати Великого княжества Литовского.